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Klinische Daten | |
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Schwangerschaft Kategorie |
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Wege Verwaltung | Variable |
Pharmakokinetische Daten | |
Bioverfügbarkeit | Variable |
Stoffwechsel | Variable |
Beseitigung Halbwertszeit | 5,2 bis 6,2 Tage |
Ausscheidung | Variable |
Kennungen | |
IUPAC-Name
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CAS-Nummer |
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PubChem CID | |
ChemSpider |
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UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA) | |
Chemische und physikalische Daten | |
Formel | C 21 H 28 O 4 |
Molmasse | 344,451 g mol –1 |
3D-Modell ( JSmol ) | |
LÄCHELN
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InChI
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11-Nor-9-carboxy-Δ 9 -Tetrahydrocannabinol ( 11-COOH-THC oder THC-COOH), die oft als 11-nor-9-Carboxy-THC oder THC-11-säure, sind die Haupt sekundäre Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC), das nach dem Konsum von Cannabis im Körper gebildet wird.
11-COOH-THC wird im Körper durch Oxidation des aktiven Metaboliten 11-Hydroxy-THC (11-OH-THC) durch Leberenzyme gebildet. Es wird dann durch Konjugation mit Glucuronid weiter metabolisiert und bildet einen wasserlöslichen Kongener, der vom Körper leichter ausgeschieden werden kann.
11-COOH-THC hat eine lange Halbwertszeit im Körper von bis zu mehreren Tagen (oder sogar Wochen bei sehr starken Konsumenten) und ist damit der Hauptmetabolit, der für Blut- oder Urintests auf Cannabiskonsum getestet wurde. Selektivere Tests können zwischen 11-OH-THC und 11-COOH-THC unterscheiden, um festzustellen, wie kürzlich Cannabis konsumiert wurde. Wenn nur 11-COOH-THC vorhanden ist, wurde vor einiger Zeit Cannabis verwendet, und jede Beeinträchtigung der kognitiven Fähigkeiten oder der motorischen Funktion hat sich aufgelöst. Wenn sowohl 11-OH-THC als auch 11-COOH-THC vorhanden sind, wurde Cannabis häufiger konsumiert vor kurzem und motorische Beeinträchtigung kann noch vorhanden sein.
In einigen Ländern, in denen der Cannabiskonsum entkriminalisiert oder unter bestimmten Umständen gestattet ist, werden solche Tests verwendet, um festzustellen, ob die Fahrer legal berauscht und daher nicht fahrbereit waren, wobei die Vergleichswerte von THC, 11-OH-THC und 11-COOH-THC zur Ableitung verwendet werden ein "Blut-Cannabis-Spiegel" analog zu dem Blutalkoholspiegel, der bei der Verfolgung von behinderten Fahrern verwendet wird. Andererseits kann in Gerichtsbarkeiten, in denen Cannabis völlig illegal ist, jeder nachweisbare Gehalt an 11-COOH-THC als Fahren im Rausch angesehen werden, obwohl dieser Ansatz als gleichbedeutend mit dem Verbot des "Fahrens als neuer Benutzer" kritisiert wurde von Cannabis "unabhängig vom Vorhandensein oder Fehlen einer tatsächlichen Beeinträchtigung, die die Fahrleistung beeinträchtigen könnte.
Während 11-COOH-THC selbst keine psychoaktiven Wirkungen hat, kann es dennoch eine Rolle bei den analgetischen und entzündungshemmenden Wirkungen von Cannabis spielen, und es wurde auch gezeigt, dass es die Wirkungen von THC selbst mildert, was zur Erklärung beitragen kann der Unterschied in den subjektiven Effekten zwischen gelegentlichen und regelmäßigen Cannabiskonsumenten.
Der rechtliche Status von 11-Nor-9-Carboxy-THC variiert je nach Land.
11-COOH-THC ist eine in Westaustralien nach dem Poisons Standard (Juli 2016) verbotene Substanz gemäß Anhang 8. Eine Substanz der Liste 8 ist eine kontrollierte Droge - Substanzen, die zur Verwendung verfügbar sein sollten, jedoch eine Einschränkung der Herstellung, Lieferung, Verteilung, des Besitzes und der Verwendung erfordern, um Missbrauch, Missbrauch und physische oder psychische Abhängigkeit zu verringern.
Da 11-COOH-THC der von Schedule I kontrollierten Substanz THC im Wesentlichen ähnlich ist, könnte der Besitz oder Verkauf von 11-COOH-THC nach dem Bundesanaloggesetz strafrechtlich verfolgt werden.
Ajuleminsäure, ein synthetisches Analogon von 11-Nor-9-Carboxy-THC