10-Formyltetrahydrofolat

10-Formyltetrahydrofolat

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name (2 S)-2-[4-( N -{[(6 Ξ)-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}formamido) Benzamido]pentandisäure
Andere Namen 10-CHO-THF 10-FormylH 4 Folat N 10 -Formyltetrahydrofolat
Bezeichner
CAS-Nummer	2800-34-2 Nein
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChemSpider	109092 Ja
Gittergewebe	10-Formyl-Tetrahydrofolat
PubChem- CID	135450591
CompTox-Dashboard ( EPA)	DTXSID60903987
InChI InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10( 2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)/t11?,13-/m0/s1JaSchlüssel: AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-NJa
LÄCHELN c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)N(CC2CNc3c(c(=O)nc([nH]3)N)N2)C =O
Eigenschaften
Chemische Formel	C 20 H 23 N 7 O 7
Molmasse	473,44 g/mol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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ink-Referenzen

10-Formyltetrahydrofolat ( 10-CHO-THF) ist eine Form von Tetrahydrofolat, die als Donor von Formylgruppen im Anabolismus wirkt. Bei diesen Reaktionen wird 10-CHO-THF als Substrat in Formyltransferase-Reaktionen verwendet.

Hinweis zur Klarstellung, wo sich die Aldehydgruppe (Formyl) befindet: Schauen Sie sich den mittleren Teil der Verbindung hier an, Sie sehen einen an den aromatischen Phenylring gebundenen Stickstoff und an diesen Stickstoff den interessierenden Kohlenstoffanteil ( sieht aus wie ein Carbonyl C=O), und beachten Sie, dass Wasserstoff manchmal aus Platzgründen nicht gezeigt wird, aber impliziert werden sollte. In diesem Fall wird der Wasserstoff hier nicht explizit gezeigt, sondern es wird nur darauf hingewiesen, dass der Wasserstoff zur Verdeutlichung gezogen werden kann, dass es sich um einen dort vorhandenen Aldehyd handelt (speziell Formylgruppe, CHO, ein Kohlenstoffaldehyd).

Funktionen

Zwei Äquivalente 10-CHO-THF werden in der Purinbiosynthese über den Pentosephosphatweg benötigt, wobei 10-CHO-THF ein Substrat für die Phosphoribosylaminoimidazolcarboxamid-Formyltransferase ist.

10-CHO-THF wird für die Formylierung von Methionyl-tRNA-Formyltransferase zu fMet -tRNA benötigt.

Bildung aus Methenyltetrahydrofolat

10-CHO-THF wird in einem zweistufigen Verfahren aus Methylentetrahydrofolat (CH 2 H 4 F) hergestellt. Im ersten Schritt entsteht 5,10-Methenyltetrahydrofolat :

CH 2 H 4 F + NAD ⁺CH 2 H 2 F + NADH + H ⁺$$⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons }

Im zweiten Schritt wird 5,10-Methenyltetrahydrofolat hydrolysiert:

CH 2 H 2 F + H 2 OCHO-H 4 F +$$⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons }

Letzteres ist äquivalent geschrieben:

5,10-Methenyltetrahydrofolat + H 2 O 10-Formyltetrahydrofolat$$⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons }

Auch 10-CHO-THF entsteht bei der Reaktion produced

ATP + Formiat + Tetrahydrofolat ADP + Phosphat + 10-Formyltetrahydrofolat$$⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons }

Diese Reaktion wird durch Formiat-Tetrahydrofolat-Ligase katalysiert.

Es kann durch Formyltetrahydrofolat-Dehydrogenase oder THF wieder in Tetrahydrofolat (THF) und durch Formyltetrahydrofolat-Deformylase in Formiat umgewandelt werden.

Verweise