1- O- Acetyl-2,3,5-tri- O- benzoyl-beta- D-

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name (2 S, 3 R, 4 R, 5 R) -2- (Acetyloxy) -5 - [(benzoyloxy) methyl] oxolan-3,4-diyldibenzoat
Kennungen
CAS-Nummer	6974-32-9
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChemSpider	73498
ECHA InfoCard	100.027.474
EG-Nummer	230-220-4
PubChem CID	81455
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID40884346
InChI InChI = 1S / C28H24O9 / c1-18 (29) 34-28-24 (37-27 (32) 21-15-9-4-10-16-21) 23 (36-26 (31) 20-13- 7-3-8-14-20) 22 (35-28) 17-33-25 (30) 19-11-5-2-6-12-19 / h2-16,22-24,28H, 17H2, 1H3 / t22-, 23-, 24-, 28- / m1 / s1Schlüssel: GCZABPLTDYVJMP-CBUXHAPBSA-N
LÄCHELN CC (= O) O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) COC (= O) C2 = CC = CC = C2) OC (= O) C3 = CC = CC = C3) OC (= O) C4 = CC = CC = C4
Eigenschaften
Chemische Formel	C 28 H 24 O 9
Molmasse	504,491 g mol –1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
ink-Referenzen

1- O- Acetyl-2,3,5-tri- O- benzoyl-beta- D-ribofuranose, auch β- D-Ribofuranose-1-acetat-2,3,5-tribenzoat genannt, ist eine von Ribose abgeleitete Verbindung, die in verwendet wird Nukleosidsynthese.

Industrielle Synthese

Bei der patentierten Bildung von 1- O- Acetyl-2,3,5-tri- O- benzoyl-beta- L-ribofuranose wird ein Reaktor, der Thionylchlorid (5 ml) und Methylalkohol (100 ml) enthält, bei 0- gerührt. 10-15 Minuten bei 5 ° C.Nach dieser Zeit werden 10 g (verhältnismäßig) Ribose in den Kolben gegeben.Der Kolben wird dann gerührt und 8 Stunden auf seiner Temperatur gehalten.Während dieser Zeit tritt eine Methylierungsreaktion an der Ribose auf.Nach der 8-stündigen Methylierungsperiode wird der Kolben mit 150 ml Ethylacetat, 5 ml Pyridin und 30 g Kaliumcarbonat gefüllt.Der Kolben wird dann auf 60-70 ° C erhitzt.Über 99 Minuten bei dieser Temperatur werden 30 ml des chemischen Benzylchlorids intermittierend in den Kolben getropft, um direkt mit der Ribose zu reagieren.Nach dieser Zeit wird der Kolben 4 bis 8 Stunden stehen gelassen, um weiter zu reagieren.Das nachfolgende feste nichtacetylierte Ribosebenzylglycosid wird durch Neutralisieren der Kolbenflüssigkeit durch Zugabe von Schwefelsäure und anschließendes Absaugen des Niederschlags (des nicht acetyliertenRibosebenzylglycosids) isoliert.Das Benzylriboseglucosid wird dann in einen separaten Kolben gegeben.In diesem Kolben werden Eisessig und Essigsäureanhydrid mit dem Benzylglycosid unter einer aufrechterhaltenen Temperatur von -5 bis 5ºC 5 Stunden lang gemischt.Die 1- O- Acetyl-2,3,5-tri- O- benzoyl-beta- L-ribofuranose ist das Produkt, das nach Umkristallisation mit Ethylalkohol und Isolierung durch bekannteFilterverfahren erhalten wird.

Verweise