1-Methyltryptophan

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1-Methyltryptophan
Namen

Bevorzugter IUPAC-Name 2-Amino-3- (1-methyl-1 H -indol-3-yl) propansäure
Andere Namen1-Methyl- DL- Tryptophan; DL- 1-Methyltryptophan;ARBRIN
Kennungen
CAS-Nummer	26988-72-7 ( D / L) ^N. 21339-55-9 ( L) ^Y.
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChEMBL	ChEMBL504816 ^N. ChEMBL514172 ^Y.
ChemSpider	88584 ^Y.
ECHA InfoCard	100.043.765
IUPHAR / BPS	4694
PubChem CID	98112
InChI InChI = 1S / C12H14N2O2 / c1-14-7-8 (6-10 (13) 12 (15) 16) 9-4-2-3-5-11 (9) 14 / h2-5,7,10H, 6,13H2,1H3, (H, 15,16) ^Y.Schlüssel: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N ^Y. InChI = 1S / C12H14N2O2 / c1-14-7-8 (6-10 (13) 12 (15) 16) 9-4-2-3-5-11 (9) 14 / h2-5,7,10H, 6,13H2,1H3, (H, 15,16)Schlüssel: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELN O = C (O) C (N) Cc2c1ccccc1n (c2) C.
Eigenschaften
Chemische Formel	C 12 H 14 N 2 O 2
Molmasse	218,256 g mol^–1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
N. überprüfen ( was ist ?)^{Y. N.}
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1-Methyltryptophan ist eine chemische Verbindung,die eine ist Inhibitor des Tryptophan katabolischen Enzyms Indolamin -2,3-dioxygenase (IDO oder INDO EC 1.13.11.52 ).Es ist eine chirale Verbindung,die sowohl als existieren kann D - und L - Enantiomere.

Das L- Isomer ( L- 1MT) hemmt IDO schwach, dient aber auch als Enzymsubstrat.

Das D- Isomer ( D- 1MT) hemmt IDO überhaupt nicht, kann jedoch das IDO-verwandte Enzym IDO2 hemmenund die mTOR- Signalübertragung in Zellenwiederherstellen, denenaufgrund der IDO-Aktivität Tryptophan fehlt. D- 1MT ist auch als Indoximod bekannt und befindet sich derzeit in klinischen Studien zur Krebsbehandlung, beispielsweise bei fortgeschrittenem Melanom.

Am 15. August 2017 wurde NewLink Genetics ein US-Patent für Salz- und Prodrug-Formulierungen von Indoximod erteilt, das Exklusivität bis mindestens 2036 bietet.

1-Methyltryptophan

Verweise