1-Methylnicotinamid
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| Namen | |
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| Bevorzugter IUPAC-Name 3-Carbamoyl-1-methylpyridin-1-ium | |
| Andere NamenTrigonellamid; N 1-Methylnicotinamid;NMN | |
| Kennungen | |
| CAS-Nummer | |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
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| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA) | |
LÄCHELN
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| Eigenschaften | |
| Chemische Formel | C 7 H 9 N 2 O + |
| Molmasse | 137,161 g mol –1 |
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |
| ink-Referenzen | |
1-Methylnicotinamid ( Trigonellamid) ist ein prototypisches organisches Kation. 1-Methylnicotinamid ist das methylierte Amid der Nikotinsäure (Niacin, Vitamin B3).
1-Methylnicotinamid ist eine endogene Substanz, die in der Leber produziert wird, wenn Nikotinsäure metabolisiert wird.Es ist eine typische Substanz, die in der Niere abgesondert wird.
Inhalt
- 1 Vorkommen
- 2 Extraktion und Produktion
- 3 Verwenden Sie
- 4 Referenzen
Auftreten
Die höchste natürliche Konzentration von 1-Methylnicotinamid, die bisher gefunden wurde, ist in der Alge Undaria pinnatifida. 1-Methylnicotinamid ist auch im Judas-Ohrpilz und in grünem Tee enthalten.
Extraktion und Produktion
1-Methylnicotinamid kann in der Leber durch Nicotinamid-N-Methyltransferase hergestellt werden. Die Reaktion findet während des Metabolismus von NAD ( Nicotinamidadenindinukleotid ) statt.
NNMT (Nicotinamid-N-Methyltransferase) ist ein Enzym, das beim Menschen vom NNMT- Gen kodiert wird. NNMT katalysiert die Methylierung von Nikotinamid und ähnlichen Verbindungen unter Verwendung des Methyldonors S-Adenosylmethionin (SAM-e) unter Bildung von S-Adenosyl-L-Homocystein (SAH) und 1-Methylnicotinamid. NNMT wirdin der menschlichen Leberstark exprimiert.
Benutzen
1-Methylnicotinamid galt lange Zeit als biologisch inaktiver Metabolit von Nicotinamid. Verschiedene Studien zeigen jedoch antithrombotische, entzündungshemmende, gastroprotektive und vasoprotektive Eigenschaften.
1-Methylnicotinamid ist ein endogener Aktivator der Prostacyclinsynthese und kann daher trombolytische und entzündliche Prozesse im Herz-Kreislauf-System regulieren.Es hemmt die plättchenabhängige Thrombose durch einen Mechanismus, an dem Cyclooxygenase-2 und Prostacyclin beteiligt sind, und erhöht die Bioverfügbarkeit von Stickoxid im Endothel.
Tierversuche mit diabetischen Ratten haben gezeigt, dass 1-Methylnicotinamid einen positiven Effekt auf degenerative Veränderungen im Gehirn hat und somit die kognitive Leistung länger aufrechterhalten werden kann.
Experimente mit dem Fadenwurm Caenorhabditis elegans zeigten, dass die Zugabe von 1-Methylnicotinamid ihre Lebensdauer verlängern kann.Dies kann möglicherweise auf eine erhöhte Bindung freier Radikale und den daraus resultierenden verringerten oxidativen Stress zurückgeführt werden.
1-Methylnicotinamid wird in kosmetischen Produkten wie Haar- und Hautpflegeprodukten sowie als Nahrungsergänzungsmittel verwendet.
