1-Methylimidazol
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| Namen | |||
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1-Methyl-1 H -imidazol | |||
| Andere Namen1-Methylimidazol N - Methylimidazol NMI | |||
| Kennungen | |||
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |||
| Beilstein Referenz | 105197 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.532  | ||
| EG-Nummer |
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| Gmelin Referenz | 2403 | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard ( EPA) | |||
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |||
| Chemische Formel | C 4 H 6 N 2 | ||
| Molmasse | 82,10 g / mol | ||
| Dichte | 1,03 g / cm 3 | ||
| Schmelzpunkt | –6 ° C (21 ° F; 267 K) | ||
| Siedepunkt | 198 ° C (388 ° F; 471 K) | ||
| Gefahren | |||
| Sicherheitsdatenblatt | Oxford MSDS | ||
| GHS-Piktogramme |   | ||
| GHS Signalwort | Achtung | ||
| GHS-Gefahrenhinweise | H302, H312, H314 | ||
| GHS-Sicherheitshinweise | P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501 | ||
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |||
 Y. überprüfen ( was ist ?) Y.  N. | |||
| ink-Referenzen | |||
1-Methylimidazol oder N - Methylimidazol ist eine aromatische heterocyclische organische Verbindung mit der Formel CH 3 C 3 H 3 N 2.Es ist eine farblose Flüssigkeit, die als Speziallösungsmittel, als Base und als Vorstufe für einige ionische Flüssigkeiten verwendet wird.Es ist ein grundlegender Stickstoff-Heterocyclus und ahmt als solcher verschiedene Nucleosidbasen sowie Histidin und Histamin nach.
Inhalt
- 1 Basizität
- 2 Synthese
- 3 Anwendungen
- 3.1 Vorläufer der ionischen Flüssigkeit
- 3.2 Spendereigenschaften
- 4 Siehe auch
- 5 Referenzen
Basizität
Mit der N- Methylgruppe kann dieses spezielle Deridazolderivat nicht tautomerisieren.Es ist etwas basischer als Imidazol, wie aus den pKa der konjugierten Säuren von 7,0 und 7,4 hervorgeht.Die Methylierung liefert auch einen signifikant niedrigeren Schmelzpunkt, was 1-Methylimidazol zu einem nützlichen Lösungsmittel macht.
Synthese
1-Methylimidazol wird hauptsächlich auf zwei industriellen Wegen hergestellt.Die wichtigste ist die säurekatalysierte Methylierung von Imidazol durch Methanol. Die zweite Methode beinhaltet die Radziszewski-Reaktion aus Glyoxal, Formaldehyd und einer Mischung aus Ammoniak und Methylamin.
- (CHO) 2 + CH 2 O + CH 3 NH 2 + NH 3 → H 2 C 2 N (NCH 3) CH + 3 H 2 O.
Die Verbindung kann im Labormaßstab synthetisiert wird durch Methylierung am Imidazol Pyridin -ähnlichen Stickstoff und anschließende Deprotonierung.In ähnlicher Weise kann 1-Methylimidazol synthetisiert werden, indem zuerst Imidazol deprotoniert wird, um ein Natriumsalz zu bilden, gefolgt von Methylierung.
- H 2 C 2 N (NH) CH + CH 3 I → [H 2 C 2 (NH) (NCH 3) CH] I.
- [H 2 C 2 (NH) (NCH 3) CH] I + NaOH → H 2 C 2 N (NCH 3) CH + H 2 O + NaI
Anwendungen
Im Forschungslabor wurden 1-Methylimidazol und verwandte Derivate als Nachahmeraspekte verschiedener Biomoleküle auf Imidazolbasis verwendet.
1-Methylimidazol ist auch der Vorläufer für die Synthese des Methylimidazolmonomers von Pyrrol-Imidazol-Polyamiden.Diese Polymere können durch sequenzabhängige Interkalation selektiv spezifische Sequenzen doppelsträngiger DNA binden.
Vorläufer der ionischen Flüssigkeit
1-Methylimidazolalkylate unter Bildung von Dialkylimidazoliumsalzen.Abhängig vom Alkylierungsmittel und demGegenanion entstehenverschiedene ionische Flüssigkeiten, z. B. 1-Butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat ("BMIMPF 6 "):
Die BASF hat 1-Methylimidazol als Mittel zur Entfernung von Säure während der industriellen Herstellung von Diethoxyphenylphosphin verwendet.Bei diesem zweiphasigen Säurefangen unter Verwendung von Verfahren mit ionischen Flüssigkeiten (BASIL) reagiert 1-Methylimidazol mit HCl unter Bildung von 1-Methylimidazoliumhydrochlorid, das sich unter den Reaktionsbedingungen spontan als separate flüssige Phase abscheidet.
- 2 MeC 3 N 2 H 3 + C 6 H 5 PCl 2 + 2 C 2 H 5 OH → 2 [MeC 3 N 2 H 4 ] Cl + C 6 H 5 P (OC 2 H 5) 2
Spendereigenschaften
1-Methylimidazol (NMIz) als Ligand bildet oktaedrische Ionen M (NMIz) 6 2+mit M = Fe, Co, Ni, und eine quadratisch-planaren Ionen Cu (NMIz) 4 2+.1-Methylimidazol bildet mit Lewis-Säuren wie Molybdänperfluorbutyrat und [Rh (CO) 2 Cl] 2 Addukte.Die Donoreigenschaften von 1-Methylimidazol wurden mit dem ECW-Modell analysiert undergaben E B = 1,16 und C B = 4,92.
