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Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name Docosan-1-ol | |
Andere NamenBehenic Alkohol Behenylalkohol Cachalot BE-22 1-Docosanol n - Docosanol Docosyl Alkohol Emery 3304 Loxiol VPG 1451 | |
Kennungen | |
CAS-Nummer |
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3D-Modell ( JSmol ) | |
Beilstein Referenz | 1770470 |
ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.010.498 ![]() |
EG-Nummer |
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KEGG |
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Gittergewebe | Docosanol |
PubChem CID | |
RTECS-Nummer |
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UNII |
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CompTox Dashboard ( EPA) | |
InChI
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LÄCHELN
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Eigenschaften | |
Chemische Formel | C 22 H 46 O. |
Molmasse | 326,609 g mol –1 |
Schmelzpunkt | 70 ° C;158 ° F;343 K. |
Siedepunkt | 180 ° C;356 ° F;453 K bei 29 Pa |
log P. | 10.009 |
Pharmakologie | |
ATC-Code | D06BB11 ( WHO ) |
Wege Verwaltung | Aktuell |
Rechtsstellung |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |
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ink-Referenzen | |
1-Docosanol, auch als Behenylalkohol bekannt, ist ein gesättigter Fettalkohol mit 22 Kohlenstoffatomen, der traditionell als Weichmacher, Emulgator und Verdickungsmittel in Kosmetika und als Nahrungsergänzungsmittel (als einzelne Einheit und auch als Bestandteil von Policosanol ) verwendet wird.
In jüngerer Zeit wurde Docosanol von der Food and Drug Administration (FDA) als antivirales Arzneimittelzur Verringerung der Dauer von Fieberbläschen zugelassen, die durch das Herpes-simplex-Virus im OTC- Medikament Abreva verursacht werden. In Europa ist diese Creme als Erazaban erhältlich.
Eine der häufigsten Nebenwirkungen von Docosanol sind Kopfschmerzen. Durch das Medikament verursachte Kopfschmerzen sind in der Regel mild und können in jeder Region des Kopfes auftreten.In klinischen Studien traten Kopfschmerzen bei 10,4% der mit Docosanol-Creme behandelten Personen und bei 10,7% der mit Placebo behandelten Personen auf.
Hautreizungen können auch an der Applikationsstelle auftreten.Normalerweise ist die Hautreizung leicht bis mittelschwer und bedarf keiner weiteren Behandlung.Es kann auch nach längerer Verwendung von Docosanol abnehmen.
Die schwerwiegendsten Nebenwirkungen sind, obwohl selten, allergische Reaktionen.Bei einigen Patienten traten Symptome allergischer Reaktionen auf, darunter Atembeschwerden, Verwirrtheit, Angioödem (Schwellung des Gesichts), Ohnmacht, Schwindel, Nesselsucht oder Brustschmerzen. Allergische Reaktionen sind medizinische Notfälle, und Personen, bei denen sie auftreten, wird empfohlen, sofort einen Arzt aufzusuchen, um weitere Komplikationen zu vermeiden.
Andere Nebenwirkungen können sein: Akne, Brennen, Trockenheit, Juckreiz, Hautausschlag, Rötung, akuter Durchfall, Schmerzen, Schwellung.
Dieses Thema wurde noch nicht getestet, ob es für schwangere Frauen sicher ist.Es ist nicht bekannt, ob der Wirkstoff des Arzneimittels in die Muttermilch übergeht.Docosanol wurde nicht speziell für die Behandlung von Kindern unter 12 Jahren zugelassen, es wird jedoch nicht erwartet, dass es andere Nebenwirkungen oder Probleme hervorruft als bei Erwachsenen.Dieses Thema ist nur zur äußerlichen Anwendung im Mund und im Gesicht bestimmt und nicht für Herpes genitalis oder Gürtelrose.
Es wird empfohlen, kosmetische Produkte bei der Verwendung von Docosanol zu vermeiden, da keine Interaktionsstudien durchgeführt wurden.
Es wird angenommen, dass Docosanol die Fusion der menschlichen Wirtszelle mit der Virushülle des Herpesvirushemmtund so dessen Replikation verhindert. Dieser Mechanismus wurde empirisch nicht nachgewiesen.
Das Medikament wurde nach klinischen Studien von der FDA im Juli 2000 als Creme gegen oralen Herpes zugelassen.In einer placebokontrollierten Studiewurde gezeigt, dass es die Heilung um durchschnittlich 17,5 Stunden verkürzt (95% -Konfidenzintervall : 2 bis 22 Stunden).Ein anderer Versuch zeigte keine Wirkung bei der Behandlung des infizierten Rückens von Meerschweinchen.
Zwei Experimente mit n-Docosanol-Creme zeigten keine statistisch signifikanten Unterschiede zwischen Parametern zwischen n-Docosanol-Creme und mit Vehikelkontrolle behandelten Stellen oder zwischen n-Docosanol und unbehandelten Infektionsstellen.
Abreva wurdevon Avanir Pharmaceuticals vermarktet und war das erste rezeptfreie antivirale Medikament, das in den USA und Kanada zum Verkauf zugelassen wurde.In Europa wird es von Healthcare Brands unter dem Namen Erazaban vermarktet. In Großbritannien ist es unter dem Namen Blistex Cold Sore Cream bekannt. Im März 2007 war es Gegenstand einer landesweiten Sammelklage der USA gegen Avanir und GlaxoSmithKline, da die Behauptung, dass die Wiederherstellungszeiten halbiert wurden, vor einem kalifornischen Gericht irreführend war, aber der Fall wurde schließlich beigelegt und die "Kürzungen" Heilungszeit in der Hälfte "Behauptung wurde seit einigen Jahren nicht mehr in der Produktwerbung verwendet.