1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure
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| Namen | |
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure | |
| Andere Namen1-Aminocyclopropancarbonsäure | |
| Bezeichner | |
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| Abkürzungen | ACC |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| Arzneimittelbank |
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| ECHA-Infokarte | 100.108.227  |
| KEGG |
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| PubChem- CID | |
| UNII |
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| CompTox-Dashboard ( EPA) | |
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |
| Chemische Formel | C 4 H 7 N O 2 |
| Molmasse | 101,1 |
| Schmelzpunkt | 198–201 °C (388–394 °F; 471–474 K) |
| Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
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| ink-Referenzen | |
1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure ( ACC) ist eine disubstituierte cyclische α- Aminosäure, in der ein Cyclopropanring an das C α -Atom der Aminosäure kondensiert ist. Es ist ein weißer Feststoff. Viele Cyclopropan-substituierte Aminosäuren sind bekannt, aber diese kommt natürlich vor. Wie Glycin, aber im Gegensatz zu den meisten α-Aminosäuren, ist ACC nicht chiral.
Biochemie
ACC ist die Vorstufe des Pflanzenhormons Ethylen. Es wird durch das Enzym ACC-Synthase ( EC 4.4.1.14 ) aus Methionin synthetisiert und durch ACC-Oxidase ( EC 1.14.17.4 ) in Ethylen umgewandelt.
ACC weist auch eine ethylenunabhängige Signalgebung auf, die eine entscheidende Rolle bei der Bestäubung und Samenproduktion spielt, indem es Proteine aktiviert, die denen ähnlich sind, die an Reaktionen des Nervensystems bei Mensch und Tier beteiligt sind. Insbesondere fördert die ACC - Signalisierung Sekretion des Pollenschlauch chemoattractant LURE1.2 in ovular sporophytischen Gewebe somit Pollenschlauch Anziehung zu erhöhen. Zusätzlich aktiviert ACC Ca 2+ -enthaltenden Ionenströme über Glutamatrezeptor -ähnlichen (GLR) Kanäle in root Protoplasten.
ACC kann durch Boden verwendet werden Mikroorganismen (sowohl Bakterien und Pilze ) als Quelle für Stickstoff und Kohlenstoff. Als solches hat sich gezeigt, dass die Verwendung von ACC zur Inkubation von Böden die Genhäufigkeit, die ACC- Deaminasen kodiert, induziert, was positive Auswirkungen auf das Pflanzenwachstum und die Stresstoleranz haben kann.
ACC wurde auch aus Seetang gewonnen.
ACC ist auch ein exogener partieller Agonist des Säugetier- NMDA-Rezeptors.
Im Jahr 2019 hat die Umweltschutzbehörde der Vereinigten Staaten einen Antrag auf Erteilung einer experimentellen Nutzungsgenehmigung für die Verwendung von ACC als Pestizid veröffentlicht.
