1,8-Diazabicyclo (5.4.0) undec-7-en

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Chemische VerbindungDer korrekte Titel dieses Artikels lautet 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en. Das Ersetzen von Klammern ist auf technische Einschränkungen zurückzuführen.

1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en
Namen


Bevorzugter IUPAC-Name 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido [1,2- a ] azepin
Andere NamenDBU, Diazabicycloundecen
Kennungen
CAS-Nummer	6674-22-2 ^Y.
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChemSpider	73246 ^Y.
ECHA InfoCard	100.027.013
EG-Nummer	229-713-7
PubChem CID	81184
UNII	H1ILJ6IBUX
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID2049424
InChI InChI = 1S / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2 ^Y.Schlüssel: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N ^Y. InChI = 1 / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2Schlüssel: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYAM
LÄCHELN N \ 2 = C1 \ N (CCCCC1) CCC / 2
Eigenschaften
Chemische Formel	C 9 H 16 N 2
Molmasse	152,241 g mol^–1
Aussehen	Farblose Flüssigkeit
Dichte	1,018 g / ml Flüssigkeit
Schmelzpunkt	–70 ° C (–94 ° F; 203 K)
Siedepunkt	80 bis 83 ° C (176 bis 181 ° F; 353 bis 356 K) (0,6 mmHg);261 ° C (1 atm)
Säure (p K a)	13,5 ± 1,5 (p K a konjugierte Säure in Wasser);24,34 (p K a konjugierte Säure in Acetonitril)
Gefahren
GHS-Piktogramme
GHS Signalwort	Achtung
GHS-Gefahrenhinweise	H301, H302, H312, H314, H318, H412
GHS-Sicherheitshinweise	P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
Flammpunkt	119,9 ° C (247,8 ° F; 393,0 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Y. überprüfen ( was ist ?)^{Y. N.}
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en oder häufiger DBU ist eine chemische Verbindung und gehört zur Klasse der Amidinverbindungen. Es wird in der organischen Synthese als Katalysator, komplexierender Ligand und nicht nukleophile Base verwendet.

Inhalt

1 Vorkommen
2 Verwendungen
3 Siehe auch
4 Referenzen

Auftreten

Obwohl alle im Handel erhältlichen DBUs synthetisch hergestellt werden, können sie auch aus dem Seeschwamm Niphates digitalis isoliert werden.Es wurde vorgeschlagen, dass die Biosynthese von DBU mit 1,6-Hexandial und 1,3-Diaminopropan beginnt.

Hypothetischer Weg der DBU-Produktion in Schwämmen

Verwendet

Als Reagenz in der organischen Chemie wird DBU als Katalysator, komplexierender Ligand und nicht nukleophile Base verwendet.Es wird auch als Härter für Epoxid verwendet. Es wird zur Fullerenreinigung mit Trimethylbenzol verwendet (es reagiert mit C70 und höheren Fullerenen, jedoch nicht mit C60-Fullerenen).und es wird auch als Katalysator bei der Polyurethanherstellung verwendet.Es hat einen starken Katalysatoreffekt für die Reaktionen von alicyclischen und aliphatischen Isocyanaten.Es zeigte auch seinen doppelten Charakter (Base und Nucleophil) bei der Synthese von Aryl- und Styryl-terminalen Acetylenen.

Siehe auch

Verweise

^ Kaupmees, K.;Trummal, A.;Leito, I. (2014). "Grundlagen starker Basen im Wasser: Eine Computerstudie". Kroatisch.Chem.Acta. 87 (4): 385–395. doi : 10.5562 / cca2472.
^ Kaljurand, I.;Kütt, A.;Sooväli, L.;Rodima, T.;Mäemets, V.;Leito, I.;Koppel, IA (2005)."Erweiterung der selbstkonsistenten spektrophotometrischen Basizitätsskala in Acetonitril auf eine volle Spanne von 28 pKa-Einheiten: Vereinheitlichung verschiedener Basizitätsskalen". J. Org.Chem. 70 (3): 1019–1028. doi : 10.1021 / jo048252w. PMID 15675863.
^ Ghosh, Nandita (2004). "DBU (1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en) - eine nukleophile Base". Synlett (3): 574–575. doi : 10.1055 / s-2004-815436.
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