1,6-Methano (10) annulen

Der korrekte Titel dieses Artikels lautet 1,6-Methano [10] annulen. Das Ersetzen von Klammern ist auf technische Einschränkungen zurückzuführen.

1,6-Methano [10] annulen

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name Bicyclo [4.4.1] undeca-1,3,5,7,9-pentaen
Kennungen
CAS-Nummer	2443-46-1
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChemSpider	121264
PubChem CID	137603
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID40179188
InChI InChI = 1S / C11H10 / c1-2-6-11-8-4-3-7-10 (5-1) 9-11 / h1-8H, 9H2Schlüssel: OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C11H10 / c1-2-6-11-8-4-3-7-10 (5-1) 9-11 / h1-8H, 9H2Schlüssel: OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYAC
LÄCHELN c1ccc2ccccc (c1) C2
Eigenschaften
Chemische Formel	C 11 H 10
Molmasse	142,201 g mol –1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1,6-Methano [10] annulen (auch als 1,6-Methanonaphthalin oder Homonaphthalin bekannt) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der chemischen Formel C 11 H 10.Es war die erste stabile aromatische Verbindung auf der Basis des Cyclodecapentaen- Systems, die entdeckt wurde.

Inhalt

• 1 Vorbereitung
• 2 Aromatizität
• 3 Siehe auch
• 4 Referenzen

Vorbereitung

Nach organischen Synthesen kann es aus Naphthalin hergestellt werden.

Syntheseweg zu 1,6-Methano [10] annulen

Aromatizität

Es ist analog zu Cyclodecapentaen ([10] annulen), wobei jedoch zwei Wasserstoffatome durch eine transannuläre Methylenbrücke (- CH) ersetzt sind _{2 -).Folglich folgt es der Hückelschen Regel ( n = 2) und trotz der durch die Methylenbrücke eingeführten Verzerrung der Planarität ist die Verbindung aromatisch. Tatsächlich war es das erste stabile aromatische Cyclodecapentaen, das entdeckt wurde, als es in den 1960er Jahren von Vogel hergestellt wurde.Seine Aromatizität wird durch drei Hauptbeweise bestätigt.Erstens ist die Ähnlichkeit der Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindungslängen, gemessen durch Röntgenkristallographie, nicht mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen vereinbar. Die tatsächliche Struktur wird besser als ein Paar von Resonanzhybriden (wie die Kekulé-Strukturen von Benzol ) betrachtet, als dass sie alternierende Einfach- und Doppelbindungen aufweisen.}

Zweitens zeigt sein ¹H-NMR-Spektrum den Einfluss des diamagnetischen Ringstroms, der für aromatische Verbindungen charakteristisch ist.Die peripheren Protonen um den Ring sind abgeschirmt, während die Methylenbrückenkerne stark abgeschirmt sind.

Seine Resonanzenergie ist kleiner als die von Naphthalin.

Siehe auch

• Homoaromatizität
• Cyclodecapentaen
• 1,5-Methano [10] annulen

Verweise