1,4-Dihydroxyanthrachinon

1,4-Dihydroxyanthrachinon

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion
Andere NamenChinizarin;Lösungsmittel Orange 86
Kennungen
CAS-Nummer	81-64-1 Y.
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChEBI	CHEBI: 37487 Y.
ChEMBL	ChEMBL17594 Y.
ChemSpider	6433 Y.
ECHA InfoCard	100.001.245
PubChem CID	6688
UNII	8S496ZV3CS Y.
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID8044464
InChI InChI = 1S / C14H8O4 / c15-9-5-6-10 (16) 12-11 (9) 13 (17) 7-3-1-2-4-8 (7) 14 (12) 18 / h1- 6,15-16H Y.Schlüssel: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N Y. InChI = 1 / C14H8O4 / c15-9-5-6-10 (16) 12-11 (9) 13 (17) 7-3-1-2-4-8 (7) 14 (12) 18 / h1- 6,15-16HSchlüssel: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYAX
LÄCHELN O = C2c1ccccc1C (= O) c3c2c (O) ccc3O
Eigenschaften
Chemische Formel	C 14 H 8 O 4
Molmasse	240,21 g / mol
Aussehen	Orange oder rotbraunes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	198 bis 199 ° C (388 bis 390 ° F; 471 bis 472 K)
Siedepunkt	450 ° C (842 ° F; 723 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Y. überprüfen ( was ist ?) Y. N.
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1,4-Dihydroxyanthrachinon, auch Chinizarin oder Solvent Orange 86 genannt, ist eine organische Verbindung, die von Anthrochinon abgeleitet ist.Chinizarin ist ein orangefarbenes oder rotbraunes kristallines Pulver.Es wird formal von Anthrachinon abgeleitet,indem zwei Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen (OH) ersetzt werden.Es ist eines der zehn Dihydroxyanthrachinon Isomere und tritt in kleinen Mengen (als Glykosid ) in der Wurzel der Krapp Pflanze, Rubia tinctorum.

Inhalt

• 1 Produktion
• 2 Verwendungen
• 3 Siehe auch
• 4 Referenzen

Produktion

Chinizarin wird durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid und 4-Chlorphenol und anschließende Hydrolyse des Chlorids hergestellt:

Zusammenfassende Gleichung für eine Synthese von Alizarin.

Es kann auch weniger effizient aus Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon hergestellt werden.

Verwendet

Chinizarin ist ein kostengünstiger Farbstoff, der zum Färben von Benzin und einigen Heizölen verwendet wird. Es wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Indanthren- und Alizarin- abgeleiteten Farbstoffen verwendet.Die OH-Gruppen können durch Chlorid ersetzt werden. Chlorierung und Bromierung ergeben andere Farbstoffe.Aminierung (Ersatz eines durch OH ArNH) mit Anilin - Derivaten,gefolgt von Sulfonierung liefert andere Farbstoffe wie Acid Violet 43. Es ist auch zu Form verwendet Lackpigmente mit Calcium, Barium und Blei.

Chinizarinprobe (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden ).

Siehe auch

• Hydroxyanthrachinon
• 1,2-Dihydroxyanthrachinon (Alizarin)
• 1,3-Dihydroxyanthrachinon (Purpuroxanthin)
• Trihydroxyanthrachinon
• Quinalizarin (1,2,5,8-Tetrahydroxyanthrachinon)

Verweise