1,4-Butindiol

1,4-Butindiol

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name But-2-in-1,4-diol
Andere NamenButindiol- 2-butin-1,4-diol- 1,4-dihydroxy-2-butin
Kennungen
CAS-Nummer	110-65-6 Y.
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChEBI	CHEBI: 16413 Y.
ChEMBL	ChEMBL3187551
ChemSpider	7775 Y.
ECHA InfoCard	100.003.445
EG-Nummer	203-788-6
KEGG	C02497 Y.
PubChem CID	8066
RTECS-Nummer	ES0525000
UNII	AXH202FPQM
UN-Nummer	2716
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID4021921
InChI InChI = 1S / C4H6O2 / c5-3-1-2-4-6 / h5-6H, 3-4H2 Y.Schlüssel: DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N Y. InChI = 1 / C4H6O2 / c5-3-1-2-4-6 / h5-6H, 3-4H2Schlüssel: DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYAT
LÄCHELN OCC # CCO
Eigenschaften
Chemische Formel	C 4 H 6 O 2
Molmasse	86,090 g mol –1
Aussehen	Farbloser kristalliner Feststoff
Dichte	1,11 g / cm 3(bei 20 ° C)
Schmelzpunkt	58 ° C (136 ° F; 331 K)
Siedepunkt	238 ° C (460 ° F; 511 K)
Löslichkeit in Wasser	3740 g / l
Gefahren
GHS-Piktogramme
GHS Signalwort	Achtung
GHS-Gefahrenhinweise	H301, H312, H314, H317, H331, H373
GHS-Sicherheitshinweise	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333 + 313, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)	2 1 0
Flammpunkt	~ 136 ° C (277 ° F)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Y. überprüfen ( was ist ?) Y. N.
ink-Referenzen

1,4-Butindiol ist eine organische Verbindung, die ein Alkin und ein Diol ist. Es ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff, der in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es ist eine kommerziell bedeutende Verbindung für sich und als Vorstufe für andere Produkte.

Inhalt

• 1 Synthese
• 2 Anwendungen
• 3 Sicherheit
• 4 Siehe auch
• 5 Referenzen

Synthese

1,4-Butindiol kann in der Reppe-Synthese hergestellt werden, wobei Formaldehyd und Acetylen die Reaktanten sind:

2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH

Mehrere patentierte Herstellungsverfahren verwenden Kupfer Wismut - Katalysatoren auf einem inerten Material beschichtet ist.Der normale Temperaturbereich für die Reaktion beträgt 90 ° C bis 150 ° C, abhängig vom für die Reaktion verwendeten Druck, der zwischen 1 und 20 bar liegen kann.

Anwendungen

1,4-Butindiol ist ein Vorläufer von 1,4-Butandiol und 2-Buten-1,4-diol durch Hydrierung. Es wird auch zur Herstellung bestimmter Herbizide, Textiladditive, Korrosionsinhibitoren, Weichmacher, Kunstharze und Polyurethane verwendet. Es ist der Hauptrohstoff für die Synthese von Vitamin B 6. Es wird auch zum Aufhellen, Konservieren und Hemmen der Vernickelung verwendet.

Es reagiert mit einem Gemisch aus Chlor und Salzsäure zu Mucochlorsäure, HO 2 CC (Cl) = C (Cl) CHO (siehe Mucobromsäure ).

Sicherheit

1,4-Butindiol ist ätzend und reizt Haut, Augen und Atemwege.

Siehe auch

• cis- Buten-1,4-diol

Verweise

1. ^ 1,4-Butindiol bei chemicalland21.com
2. ^ ^{a b c d e f} Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des Instituts für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz
3. ^ ^{a b} Gräfje, Heinz;Körnig, Wolfgang;Weitz, Hans-Martin;Reiß, Wolfgang;Steffan, Guido;Diehl, Herbert;Bosche, Horst;Schneider, Kurt;Kieczka (2000)."Butandiole, Butendiol und Butyniol". Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455.
4. ^ Grünkohl SS;Chaudhari RV;Ramachandran PA (1981)."Butyniolsynthese. Eine kinetische Studie". Industrie- und Ingenieurchemie Produktforschung und -entwicklung. 20 (2): 309–315. doi : 10.1021 / i300002a015.
5. ^ "1,4-Butindiol in Sanwei". Archiviert vom Original am 04.12.2010.Abgerufen am 11.11.2006.