1,3-Dehydroadamantan

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1,3-Dehydroadamantan
Namen

Bevorzugter IUPAC-Name Tetracyclo [3.3.1.1^3,7.0^1,3] decan
Kennungen
CAS-Nummer	24569-89-9
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChemSpider	124482
PubChem CID	141122
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID40179305
InChI InChI = 1S / C10H14 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (9,3-7) 6-9 / h7-8H, 1-6H2Schlüssel: YNLPLYJBYLQXCY-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C10H14 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (9,3-7) 6-9 / h7-8H, 1-6H2Schlüssel: YNLPLYJBYLQXCY-UHFFFAOYAN
LÄCHELN C1C2CC34CC1CC3 (C2) C4
Eigenschaften
Chemische Formel	C 10 H 14
Molmasse	134,222 g mol^–1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1,3-Dehydroadamantan, formal Tetracyclo [3.3.1.1^3,7.0^1,3] decan, ist eine organische Verbindung mit der Formel C 10 H 14, die aus Adamantan durch Entfernen von zwei Wasserstoffatomen unter Bildung eines inneren erhalten werden kann Bindung.Es ist ein polycyclischer Kohlenwasserstoff und kann auch als von [3.3.1] Propellan abgeleitet angesehen werden, indem eine Methylenbrücke zwischen den beiden größeren Ringen hinzugefügt wird.

Wie andere Propellane mit kleinen Ringen ist diese Verbindung im Wesentlichen gespannt und instabil.

Inhalt

1 Synthese
2 Reaktionen
- 2.1 Oxidation
- 2.2 Polymerisation
3 Siehe auch
4 Referenzen

Synthese

1,3-Dehydroadamantan wurde 1969 von Richard Pincock und Edward Torupka durch Reduktion von 1,3-Dibromadamantan gemäß dem folgenden Schema erhalten:

Schema 1: 1,3-Dehydroadamantansynthese

Reaktionen

Oxidation

Beim Stehenlassen in Lösung reagiert es mit Luftsauerstoff (mit einer Halbwertszeit von 6 Stunden) und ergibt ein Peroxid. Letztere wird zu einer di - Hydroxid durch Umsetzung mit Lithiumaluminiumhydrid.

Polymerisation

Wie [1.1.1] Propellan kann 1,3-Dehydroadamantan polymerisiert werden, indem die axiale Bindung aufgebrochen und die resultierenden Radikale zu einer linearen Kette verbunden werden:

Schema 2: Polymerisation von 1,3-Dehydroadamantan.

In diesem Schema wird 1,3-Dehydroadamantan mit Acrylnitril in einer radikalischen Polymerisation umgesetzt, die mit Lithiummetall in Tetrahydrofuran initiiert wurde. Das resultierende alternierende Copolymer hat eine Glasübergangstemperatur von 217 ° C.