1,2-Dioxolan
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| Namen | |
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1,2-Dioxolan | |
| Systematischer IUPAC-Name 1,2-Dioxacyclopentan | |
| Identifikatoren | |
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| ChemSpider |
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| PubChem- CID | |
| CompTox-Dashboard ( EPA) | |
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |
| Chemische Formel | C 3 H 6 O 2 |
| Molmasse | 74,079 gmol -1 |
| Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| ink-Referenzen | |
Ja1,2-Dioxolan ist eine chemische Verbindung mit der Formel C 3 H 6 O 2, bestehend aus einem Ring aus drei Kohlenstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen in benachbarten Positionen. Seine Strukturformel könnte geschrieben werden als [–( CH 2) 3 –O–O–].
Die Verbindung ist ein organisches Peroxid, insbesondere ein Endoperoxid, und ein Strukturisomer des viel häufigeren 1,3-Dioxolans, das oft einfach "Dioxolan" genannt wird.
Inhalt
- 1 Synthese
- 2 Vorkommen
- 3 Verwendungen
- 4 Siehe auch
- 5 Referenzen
Synthese
Synthesemethoden für die 1,2-Dioxolan-Kernstruktur umfassen die Oxidation von Cyclopropan- Derivaten mit Singulett-Sauerstoff oder molekularem Sauerstoff mit einem geeigneten Katalysator, die Verwendung von Autooxidation, nukleophile Verdrängung mit Wasserstoffperoxid, Behandlung mit Quecksilber(II)-nitrat, Photolyse von verlängertem π -Systeme, Reaktion eines Bissilylperoxids und eines Alkens oder Reaktion mit einem 2-Perhydroxy-4-Alken mit Diethylamin oder Quecksilber(II)acetat.
Auftreten
Einige Derivate kommen natürlicherweise vor, zum Beispiel in Calophyllum dispar und aus den Samen der Mamey ( Mammea americana ). Plakinic Säure A (3,5-peroxy 3 Z, 5 Z, 7,11-tetramethyl 13-phenyl-8 E, 12 E -tridecadienoic Säure) und ähnliche Verbindungen wurden aus Schwämmen des isolierten Plakortis genus. Nardosinon ist ein Sesquiterpen- Derivat mit einem 1,2-Dioxolan-Element, das aus der Pflanze Adenosma caeruleum isoliert wird.
Verwendet
Synthetische und natürliche Dioxoloan-Derivate wurden als Antimalariamittel verwendet oder in Betracht gezogen. Plakinsäure A und verwandte Verbindungen zeigten antimykotische Wirkung.
