1,2-Difluorethan
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| Namen | |||
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1,2-Difluorethan | |||
| Kennungen | |||
| CAS-Nummer | |||
| 3D-Modell ( JSmol ) | |||
| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.259.147  | ||
| EG-Nummer |
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| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard ( EPA) | |||
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |||
| Chemische Formel | C 2 H 4 F 2 | ||
| Molmasse | 66,051 g mol –1 | ||
| Aussehen | farblose Flüssigkeit | ||
| Dichte | 0,913 | ||
| Schmelzpunkt | –104 ° C;–155 ° F;169 K. | ||
| Siedepunkt | 30,7 ° C (87,3 ° F; 303,8 K) | ||
| Löslichkeit in Wasser | 2,31 g / l | ||
| Löslichkeit | Ether, Benzol, Chloroform | ||
| log P. | 1.21 | ||
| Brechungsindex ( n D) | 1,28 (flüssig) | ||
| Struktur | |||
| Kristallstruktur | monoklin | ||
| Raumgruppe | C 2 / c | ||
| Gitterkonstante | a = 7,775, b = 4,4973, c = 9,024α = 90 °, β = 101,73 °, γ = 90 °Dichte 1,420 | ||
| Gittervolumen ( V) | 308.9 | ||
| Formeleinheiten ( Z) | 4 | ||
| Struktur | |||
| Kristallstruktur | Orthorhombisch | ||
| Raumgruppe | P 2 1 2 1 2 1 | ||
| Gitterkonstante | a = 8,047, b = 4,5086, c = 8,279α = 90 °, β = 101,73 °, γ = 90 °Dichte 1,461 | ||
| Gittervolumen ( V) | 300.4 | ||
| Formeleinheiten ( Z) | 4 | ||
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |||
 N. ( was ist ?) Y.  N. | |||
| ink-Referenzen | |||
1,2-Difluorethan ist ein gesättigter Fluorkohlenwasserstoff, der ein Fluoratom enthält, das an jedes der beiden Kohlenstoffatome gebunden ist.Die Formel kann CH 2 FCH 2 F geschrieben werden. Es ist ein Isomer von 1,1-Difluorethan. Es hat den HFC-Namen HFC-152 ohne Buchstabensuffix.Wenn es auf kryogene Temperaturen abgekühlt wird, kann es verschiedene Konformere haben, Gauche und Trans.In flüssiger Form sind diese etwa gleich häufig und wandeln sich leicht um.Als Gas ist es meistens die Gaucheform.
In der HFC-152-Bezeichnung bedeutet 2 zwei Fluoratome, 5 5-1 oder vier Wasserstoffatome und 1 1 + 1 oder zwei Kohlenstoffatome.
Inhalt
- 1 Formation
- 2 Eigenschaften
- 3 Reaktionen
- 4 Verwendungen
- 5 Sicherheit
- 6 Umweltschicksal
- 7 Steuerung
- 8 Referenzen
Formation
Ethylen reagiert explosionsartig mit Fluor und ergibt eine Mischung aus 1,2-Difluorethan und Vinylfluorid. Mit festem Fluor reagiert es, wenn es durchStrahlung im nahen Infrarot ausgelöst wird.
Eigenschaften
Der FCCF- Diederwinkel in 1,2-Difluorethan beträgt in der Kristallstruktur 68 °.Die kritische Temperatur beträgt 107,5 ° C.
Wenn eine CH-Bindung mit zu viel Vibration überreizt wird, dauert die intramolekulare Schwingungsrelaxation 490 Pikosekunden.
Der FCCF-Diederwinkel beträgt ca. 72 °.Berechnungen der natürlichen Bindungsorbital-Deletionsbindung zeigen, dass 1,2-Difluorethan aufgrund von Hyperkonjugationseffekten die Gauche-Konformation bevorzugt.Da F viel elektronegativer als das C-Atom ist, hat es eine größere Elektronendichte für das Bindungsorbital ( Kohlenstoff-Fluor-Bindung ).Somit hat C ein größeres σ * -Orbital, das durch CH- Hyperkonjugation stabilisiert wird.Diese cis-CH-Bindungen und die CF σ * -Wechselwirkungen sind signifikant.Der Diederwinkel von etwa 72 ° ist das Ergebnis einer Abnahme der hyperkonjugativen Stabilität und einer Abnahme der sterischen Destabilisierung.
Reaktionen
CH 2 FCH 2 F reagiert mit Chlor, wenn es mit Licht behandelt wird.Es werden zwei Produkte CH 2 FCCl 2 F und CHClFCHClF gebildet.Die Anteile von jedem hängen vom Lösungsmittel ab.
Verwendet
1,2-Difluorethan wird hauptsächlich in Kältemitteln verwendet, 39%;Schaumblasmittel, 17%;Lösungsmittel, 14%;Fluorpolymere, 14%;Sterilisiergas, 2%;Aerosol-Treibmittel, 2%;Lebensmittelgefriermittel, 1%;andere 8%;Exporte, 3%.
Sicherheit
1,2-Difluorethan ist beim Einatmen oder bei direktem Hautkontakt giftig.Fluorkohlenwasserstoffe sind 4 bis 5 Mal schwerer als Luft und konzentrieren sich daher in tiefer gelegenen Bereichen.Dies erhöht das Inhalationsrisiko.1,2-Difluorethan ist durch verschiedene Mechanismen für den Menschen toxisch.Erstens kann es aufgrund seiner hohen Dichte Sauerstoff in der Lunge verdrängen und Erstickungsgefahr verursachen.Inhalative Fluorkohlenwasserstoffe führen außerdem dazu, dass das Myokard empfindlicher auf Katecholamine reagiert, was zu tödlichen Herzrhythmusstörungen führt.
Beim Einatmen durch Ratten wird 1,2-Difluorethan unterVerwendung von Cytochrom P450 in Fluoracetat und dann inbeide toxischen Fluorcitrat umgewandelt. 100 ppm in der Atmosphäre reichten aus, um Ratten in 30 Minuten zu vergiften und in vier Stunden zu töten.1,2-Difluorethan ist wahrscheinlich für den Menschen ähnlich toxisch.
Umweltschicksal
1,2-Difluorethan kann auf verschiedene Weise in die Umwelt gelangen.Ein Weg ist die Verflüchtigung von Flüssen und Seen. Das Henry-Gesetz schätzt, dass die Verflüchtigungshalbwertszeit eines Modellflusses etwa 2,4 Stunden und 3,2 Tage von einem Modellsee beträgt.Wenn 1,2-Difluorethan an die Umwelt abgegeben wird, gelangt es in die Atmosphäre.Hier wird es durch Reaktion mit Hydroxylradikalen und Sauerstoffabgebaut.
CH 2 FCH 2 F + OH → CH 2 FCHF + H 2 O.
CH 2 FCHF + O 2 → CH 2 FCHFO 2 Peroxyradikal
CH 2 FCHFO 2 + NO → CH 2 FCHFO-Alkoxyradikal
Wenn es durch Chloratome katalysiert und durch Stickoxide oxidiert wird, istdas Endprodukt HCOF, das sich weiter zu HF und CO zersetzen kann.
Die Halbwertszeit in der Luft beträgt zwischen 140 und 180 Tagen.
Steuerung
1,2-Difluorethan ist ein Treibhausgas, wenn es an die Atmosphäre abgegeben wird.Es hat eine Erwärmung, die dem 140-fachen von Kohlendioxid entspricht.Als solches kann es durch staatliche Vorschriften kontrolliert werden.Die australische Regierung stuft 1,2-Difluorethan als exotisches synthetisches Treibhausgas ein.
