1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester
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| Namen | |
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| Bevorzugter IUPAC-Name Bis (7-methyloctyl) cyclohexan-1,2-dicarboxylat | |
| Andere NamenCyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester; Hexamoll DINCH (Handelsname) | |
| Kennungen | |
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.121.507  |
| EG-Nummer |
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| PubChem CID | |
| UNII |
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| CompTox Dashboard ( EPA) | |
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |
| Chemische Formel | C 26 H 48 O 4 |
| Molmasse | 424,666 g mol –1 |
| Aussehen | farblose Flüssigkeit |
| Geruch | fast geruchlos |
| Dichte | 0,944–0,954 g cm –3 |
| Schmelzpunkt | Stockpunkt : –54 ° C (–65 ° F; 219 K) |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Sicherheitsdatenblatt der BASF |
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |
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| ink-Referenzen | |
1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester (DINCH) ist eine Mischung organischer Verbindungen mit der Formel C 6 H 10 (CO 2 C 9 H 19) 2.DINCH ist farbloses Öl.Es wird als Weichmacher für die Herstellung flexibler Kunststoffartikel in empfindlichen Anwendungsbereichen wie Spielzeug, Medizinprodukten und Lebensmittelverpackungen verwendet.Es ist als Alternative für Phthalatweichmacher von Interesse, die als endokrine Disruptoren beteiligt sind.
Inhalt
- 1 Produktion
- 2 Verwenden
- 3 Zulassungsbestimmungen
- 3.1 Lebensmittelkontakt
- 3.2 Spielzeug
- 4 Mögliche gesundheitliche Auswirkungen
- 5 Referenzen
- 6 Externe Links
Produktion
DINCH kann durch katalytische Hydrierung von Diisononylphthalat hergestellt werden. Alternativ kann es durch Diels-Alder-Reaktion eines Diisononylmaleats mit 1,3-Butadien und anschließende Hydrierung hergestellt werden.Bei der katalytischen Hydrierung wird der aromatische planare Teil des Diisononylphthalats in einen Cyclohexanring umgewandelt.Kommerzielles DINCH besteht zu 90% aus cis und zu 10% aus trans (chiralen) Isomeren.
Die BASF verkauft DINCH unter dem Handelsnamen Hexamoll® DINCH.
Benutzen
Im Februar 2009 Mattel bestätigt und Lernkurve,dass sie wurden Phthalate mit Hexamoll® DINCH und Substitution von Citrat basierenden Weichmachern.
Behördliche Genehmigung
Lebensmittelkontakt
In der Europäischen Union hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit DINCH im Oktober 2006 für eine Vielzahl von Anwendungen mit Lebensmittelkontakt zugelassen. 2007 wurde DINCH in Anhang III der "Richtlinie 2002/72 / EG über Kunststoffe und künftige Artikel aufgenommen in Kontakt mit Lebensmitteln ".Die EU-Richtlinie 2002/72 wurde inzwischen durch die Verordnung (EU) Nr. 10/2011 ersetzt.Hexamoll® DINCH ist in Anhang I der Verordnung (EU) Nr. 10/2011 unter dem chemischen Namen Food Conctact Material (FCM) 775 aufgeführt, dh als 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, Diisononylester.
Spielzeuge
In der Europäischen Union wurde 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester in der Richtlinie 2005/84 / EG nicht aufgeführt.Diese Beschränkungen für bestimmte Phthalate werden nun in die Anhänge XVII, 51 und 52 der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 übernommen, in denen die Verwendung bestimmter Phthalate in Spielzeug und Kinderbetreuungsartikeln verboten ist, und daher kann DINCH sicher in Spielzeug und Kinderbetreuungsartikeln verwendet werden.
Mögliche gesundheitliche Auswirkungen
Eine Forschungsgruppe aus Harvard und CDC fand Hinweise auf negative Assoziationen zwischen MHiNCH im Urin, dem Monoester von DINCH, einem kleinen Metaboliten im Urin..Ihre Untersuchungen in einer Fruchtbarkeitsklinik zeigten, dass Frauen, die DINCH ausgesetzt waren, niedrigere, aber statistisch nicht signifikante Östradiolhormonspiegel und weniger, wiederum keine statistisch signifikante Anzahl von Eizellen in ihren Eierstöcken hatten.Die MHiNCH-Konzentrationen im Urin standen jedoch in keinem Zusammenhang mit der Ausbeute an reifen Eizellen und der Wandstärke des Endometriums.Die Ergebnisse sind nicht schlüssig und daher schlagen die Autoren vor, dass weitere epidemiologische Studien zur Klärung erforderlich wären.
Das schwedische IVL-Umweltforschungsinstitut und Forschungen des Instituts für Umweltwissenschaften und analytische Chemie der Universität Stockholm empfehlen, "die Exposition von Kindern gegenüber DINCH genauer zu untersuchen und die Exposition gegenüber der Allgemeinbevölkerung genau zu überwachen", da DINCH als alternativer Weichmacher in zB Kinderspielzeug.
Das Beratungsgremium für chronische Gefahren der US-amerikanischen Kommission für Sicherheit von Verbraucherprodukten "fordert die zuständigen US-Behörden nachdrücklich auf, die erforderlichen toxikologischen Daten und Expositionsdaten einzuholen, um potenzielle Risiken von DINX zu bewerten", da "keine öffentlich verfügbaren Informationen vorliegen".
Eine französische Gruppe von der Universität Clermont-Ferrand stellte fest, dass klinische Daten und Daten zur Migration von Medizinprodukten selten sind.Das Projekt wurde von der französischen Agentur für die Sicherheit von Gesundheitsprodukten ( ANSM ) finanziert.Es bleibt unklar, warum diese Forschungsgruppe die veröffentlichten Biomonitoring-Daten für Menschen nicht identifizieren konnte, die einen perfekten Überblick über die Exposition alternativer Weichmacher (z. B. DINCH / DINX) und ihrer Metaboliten in der Bevölkerung geben.
Einem Bericht des dänischen Umweltministeriums zufolge weisen die verfügbaren Daten für DINCH nicht auf die Notwendigkeit weiterer Untersuchungen hin.Ferner wird die Schlussfolgerung gezogen, dass 3 der bewerteten Weichmacher, nämlich die Stoffe COMGHA, DEHT und DINCH, als die vielversprechendsten Alternativen angesehen werden können, da diese Stoffe über einen erweiterten Datensatz verfügen (gemäß den Datenanforderungen in Anhang X, dh zwei Generationen) Reproduktionsstudie) ohne besondere Bedenken hinsichtlich der Reproduktionstoxizität oder der endokrinen Aktivität. Das toxikogenomische Screening zeigte, dass 648 Gene nach 48-stündiger Exposition gegenüber DINCH signifikant verändert waren, was darauf hindeutet, dass "DINCH biologisch aktiv ist".
Verweise
- ^ a b c d BASF Technisches Merkblatt Hexamoll DINCH
- ^ Innovative Weichmacheralternative zu Phthalaten für Nicht-PVC-Anwendungen
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