1,2-Bis(dimethylarsino)benzol

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1,2-Bis(dimethylarsino)benzol
Stereo, Kekulé, Skelettformel von 1,2-Bis(dimethylarsino)benzol mit einigen impliziten Wasserstoffatomen gezeigt
Kugel-Stab-Modell von 1,2-Bis(dimethylarsino)benzol
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name (1,2-Phenylen)bis(dimethylarsan)
Identifikatoren
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
AbkürzungenDAS, Tagebücher
Beilstein Referenz 2937031
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.032.920 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
  • 236-227-9
Gmelin-Referenz 3780
Gittergewebe 2-Phenylen-bis-dimethylarsin
PubChem- CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA)
InChI
  • InChI=1S/C10H16As2/c1-11(2)9-7-5-6-8-10(9)12(3)4/h5-8H,1-4H3prüfenJaSchlüssel: HUBWRAMPQVYBRS-UHFFFAOYSA-NprüfenJa
  • InChI=1/C10H16As2/c1-11(2)9-7-5-6-8-10(9)12(3)4/h5-8H,1-4H3Schlüssel: HUBWRAMPQVYBRS-UHFFFAOYAM
LÄCHELN
  • C[As](C)c1ccccc1[As](C)C
  • C[As](C)C1=CC=CC=C1[As](C)C
Eigenschaften
Chemische Formel C 10Wie 2H 16
Molmasse 286.0772 gmol -1
AussehenFarblose Flüssigkeit
Dichte 1,3992 gcm -3
Siedepunkt 97 bis 101 °C (207 bis 214 °F; 370 bis 374 K) bei 150 Pa
Gefahren
Hauptgefahren Giftig
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒Nein überprüfen ( was ist ?)prüfenJa☒Nein
ink-Referenzen
Chemische Verbindung

1,2-Bis(dimethylarsino)benzol ( diars) ist die arsenorganische Verbindung mit der Formel C 6 H 4 (As(CH 3) 2) 2. Das Molekül besteht aus zwei Dimethylarsinogruppen, die an benachbarte Kohlenstoffzentren eines Benzolrings gebunden sind. Es ist ein Chelat - Liganden in der Koordinationschemie. Dieses farblose Öl wird allgemein als "Diars" abgekürzt.

Koordinationschemie

Verwandte, aber nicht chelatbildende Organoarsenliganden umfassen Triphenylarsin und Trimethylarsin. Die Arbeit an Diars ging der Entwicklung der chelatisierenden Diphosphinliganden wie dppe voraus, die heute in der homogenen Katalyse weit verbreitet sind.

Diars ist ein zweizähniger Ligand, der in der Koordinationschemie verwendet wird. Es wurde erstmals 1939 beschrieben, aber von RS Nyholm wegen seiner Fähigkeit, Metallkomplexe mit ungewöhnlichen Oxidationsstufen und Koordinationszahlen zu stabilisieren, zB TiCl 4 (Diars) 2, populär gemacht. Hohe Koordinationszahlen entstehen, weil Diars ziemlich kompakt ist und die As-M-Bindungen lang sind, was die Verdrängung am Metallzentrum verringert. Im Hinblick auf die Stabilisierung ungewöhnlicher Oxidationsstufen stabilisiert diars Ni(III) wie in [NiCl 2 (diars) 2 ]Cl.

Von historischem Interesse ist das angeblich diamagnetische [Ni(diars) 3 ](ClO 4) 2, das durch Erhitzen von Nickelperchlorat mit Diars erhalten wird. Oktaedrische d 8 -Komplexe haben charakteristischerweise Triplett-Grundzustände, sodass der Diamagnetismus dieses Komplexes rätselhaft war. Später wurde durch Röntgenkristallographie gezeigt, dass der Komplex fünffach koordiniert ist mit der Formel [Ni(triars)(diars)](ClO 4) 2, wobei Triars der dreizähnige Ligand ist [C 6 H 4 As(CH 3) 2 ] 2 As(CH 3), das durch die Eliminierung von Trimethylarsin entsteht.

Vorbereitung und Handhabung

Diars wird durch die Reaktion von ortho- Dichlorbenzol und Natriumdimethylarsenid hergestellt:

C 6 H 4 Cl 2 + 2 NaAs(CH 3) 2 → C 6 H 4 (As(CH 3) 2) 2 + 2 NaCl

Es ist eine farblose Flüssigkeit. Sauerstoff wandelt Diars in das Dioxid C 6 H 4 (As(CH 3) 2 O) 2 um.

Verweise

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