1,2,4-Trioxan
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| Namen | |||
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1,2,4-Trioxan | |||
| Kennungen | |||
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |||
| ChemSpider |
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| CompTox Dashboard ( EPA) | |||
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |||
| Chemische Formel | C 3 H 6 O 3 | ||
| Molmasse | 90,078 g mol –1 | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
| Verwandte Verbindungen | 1,3,5-Trioxan- Artemisinin | ||
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |||
 N. überprüfen ( was ist ?) Y.  N. | |||
| ink-Referenzen | |||
1,2,4-Trioxan ist eines der Isomere von Trioxan. Es hat die Summenformel C 3 H 6 O 3 und besteht aus einem sechsgliedrigen Ring mit drei Kohlenstoffatomen und drei Sauerstoffatomen. Die beiden benachbarten Sauerstoffatome bilden einefunktionelle Peroxidgruppe und die andere einefunktionelle Ethergruppe. Es ist wie ein cyclisches Acetal, wobei jedoch eines der Sauerstoffatome in der Acetalgruppe durch eine Peroxidgruppe ersetzt wird.
1,2,4-Trioxan selbst wurde nicht isoliert oder charakterisiert, sondern nur rechnerisch untersucht.Es ist jedoch ein wichtiges Strukturelement einiger komplexerer organischer Verbindungen. Die natürliche Verbindung Artemisinin, die aus der süßen Wermutpflanze ( Artemisia annua )isoliert wurde, und einige halbsynthetische Derivate sind wichtige Malariamedikamente, die den 1,2,4-Trioxanring enthalten.Vollsynthetische Analoga, die den 1,2,4-Trioxanring enthalten, sind wichtige potenzielle Verbesserungen gegenüber den natürlich abgeleiteten Artemisininen. Die Peroxid -Gruppe in dem 1,2,4-Trioxan Kern von Artemisinin wird gespalten, in Gegenwart der Malaria - Parasiten, die zu reaktivem Sauerstoff - Radikale, die die Parasiten schädigen.
