1,2,4-Trihydroxyanthrachinon

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1,2,4-Trihydroxyanthrachinon
Namen


Bevorzugter IUPAC-Name 1,2,4-Trihydroxyanthracen-9,10-dion
Andere NamenPurpurin, Purpurin, Hydroxylizarsäure
Kennungen
CAS-Nummer	81-54-9 ^Y.
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild Interaktives Bild
ChEBI	CHEBI: 8645 ^Y.
ChEMBL	ChEMBL294264 ^Y.
ChemSpider	6431 ^Y.
ECHA InfoCard	100.001.237
KEGG	C10395 ^Y.
PubChem CID	6683
UNII	L1GT81LS6N ^Y.
CompTox Dashboard ( EPA)	DTXSID4021214
InChI InChI = 1S / C14H8O5 / c15-8-5-9 (16) 14 (19) 11-10 (8) 12 (17) 6-3-1-2-4-7 (6) 13 (11) 18 / h1-5,15-16,19H ^Y.Schlüssel: BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N ^Y. InChI = 1 / C14H8O5 / c15-8-5-9 (16) 14 (19) 11-10 (8) 12 (17) 6-3-1-2-4-7 (6) 13 (11) 18 / h1-5,15-16,19HSchlüssel: BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYAW
LÄCHELN C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C (= C (C = C3O) O) O. O = C2c1ccccc1C (= O) c3c2c (O) cc (O) c3O
Eigenschaften
Chemische Formel	C 14 H 8 O 5
Molmasse	256,21 g / mol
Schmelzpunkt	259 ° C (498 ° F; 532 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
N. überprüfen ( was ist ?)^{Y. N.}
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1,2,4-Trihydroxyanthrachinon, allgemein Purpurin genannt, ist ein Anthrachinon. Es ist ein natürlich vorkommender rot / gelber Farbstoff. Es wird formal von 9,10- Anthrachinon abgeleitet, indem drei Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen (OH) ersetzt werden.

Purpurin wird auch als Verantin, Rauchbraun G, Hydroxylizarsäure und CI 58205 bezeichnet. Es ist eine kleinere Komponente des klassischen See Pigment „Krapp See“ oder Krapplack.

Inhalt

1 Geschichte
2 Natürliches Vorkommen
3 Eigenschaften
4 Verwendungen
5 Siehe auch
6 Referenzen

Geschichte

Die Krappwurzel wird mindestens seit 1500 v. Chr. Zum Färben von Stoffen verwendet.Purpurin und Alizarin wurden1826von Pierre Robiquet und Colin, zwei französischen Chemikern,aus der Wurzel isoliert. Sie wurden1868von Gräbe und Liebermann als Anthracenderivate identifiziert.Sie synthetisierten auch Alizarin aus Bromanthrachinon, das zusammen mit der Umwandlung von Alizarin in Alizarin Purpurin, das zuvor von MF De Lalande veröffentlicht wurde, war der erste Syntheseweg zu Purpurin.Die Positionen der OH-Gruppen wurden1874–1875von Bayer und Caro bestimmt.

Natürliches Vorkommen

Purpurin kommt in den Wurzeln der Krapppflanze ( Rubia tinctorum ) zusammen mit Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) vor.Die Wurzel enthält tatsächlich farblose Glykoside der Farbstoffe.

Eigenschaften

Purpurin ist ein kristalliner Feststoff, der orangefarbene Nadeln bildet, die bei 259 ° C schmelzen, aber rot wird, wenn er in Ethanol gelöst wird, und gelb, wenn er mit Alkalien in kochendem Wasser gelöst wird.Es ist in Hexan unlöslich,aber in Chloroform löslichund kann aus Chloroform als rötliche Nadeln erhalten werden.Im Gegensatz zu Alizarin wird Purpurin durch Kochen in einer Lösung von Aluminiumsulfat gelöst, aus der esdurch Säure ausgefällt werden kann.Dieses Verfahren kann verwendet werden, um die beiden Farbstoffe zu trennen.

Wie viele Dihydroxy- und Trihydroxyanthrachinone wirkt Pupurin abführend, obwohl es nur 1/20 so wirksam ist wie 1,2,7-Trihydroxyanthrachinon (Anthrapurpurin).

Verwendet

Purpurin ist ein schneller Farbstoff für den Baumwolldruck und bildet mit verschiedenen Metallionen Komplexe.Bei Sonneneinstrahlung verblasst es jedoch schneller als Alizarin.

Eine im Nature Journal Scientific Reports veröffentlichte Studielegt nahe, dass das Purpurin Kobalt in Lithium-Ionen-Batterien ersetzen könnte.Die Beseitigung von Kobalt würde bedeuten, ein gefährliches Material zu beseitigen, die Herstellung von Batterien bei Raumtemperatur zu ermöglichen und die Kosten für das Recycling von Batterien zu senken.Das Extrahieren von Purpurin aus gezüchtetem Krapp ist eine einfache Aufgabe;alternativ könnte die Chemikalie in einem Labor synthetisiert werden.

Siehe auch

Trihydroxyanthrachinon
Pierre Robiquet, Entdecker von Purpurin im Jahre 1826