1,2,4-Triazol
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| Namen | |||
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1 H -1,2,4-Triazol | |||
| Andere Namen1,2,4-Triazolpyrrodiazol | |||
| Kennungen | |||
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |||
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.005.476  | ||
| PubChem CID | |||
| UNII |
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| CompTox Dashboard ( EPA) | |||
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |||
| Chemische Formel | C 2 H 3 N 3 | ||
| Molmasse | 69.00725 | ||
| Aussehen | weißer Feststoff | ||
| Dichte | 1,439 g / cm 3 | ||
| Schmelzpunkt | 120 bis 121 ° C (248 bis 250 ° F; 393 bis 394 K) | ||
| Siedepunkt | 260 ° C (500 ° F; 533 K) | ||
| Löslichkeit in Wasser | sehr löslich | ||
| Säure (p K a) | 10,3 | ||
| Basizität (p K b) | 11,8 | ||
| Gefahren | |||
| Flammpunkt | 140 ° C (284 ° F; 413 K) | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
| Verwandte Verbindungen | 1,2,3-Triazol Imidazol | ||
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |||
 Y. überprüfen ( was ist ?) Y.  N. | |||
| ink-Referenzen | |||
1,2,4-Triazol (als Ligand in Koordinationsverbindungenwird manchmal die Abkürzung Htrz verwendet) gehört zu einem Paar isomerer chemischer Verbindungen mit der Summenformel C 2 H 3 N 3, die Triazole genannt werden und einen fünfgliedrigen Ring von haben zwei Kohlenstoffatome und drei Stickstoffatome.1,2,4-Triazol und seine Derivate finden Verwendung in einer Vielzahl von Anwendungen.
Struktur und Eigenschaften
1,2,4-Triazol ist ein planares Molekül.Die CN- und NN-Abstände fallen in einen engen Bereich von 136 bis 132 Pikometern, was mit der Aromatizität übereinstimmt.Obwohl zwei Tautomere ins Auge gefasst werden können, existiert praktisch nur eines.
1,2,4-Triazol ist amphoter und sowohl für die N-Protonierung als auch für die Deprotonierung in wässriger Lösung anfällig.Der pK a von 1,2,4-Triazolium (C 2 N 3 H 4 +) beträgt 2,45.Der pK a des neutralen Moleküls beträgt 10,26.
Synthese und Vorkommen
Teil der Struktur von {[Fe (Triazolat) (Triazol) 2 ] (BF 4)} n.1,2,4-Triazole können mit der Einhorn-Brunner-Reaktion oder der Pellizzari-Reaktion hergestellt werden. Unsubstituiertes 1,2,4-Triazol kann aus Thiosemicarbazid durch Acylierung mit Ameisensäure und anschließende Cyclisierung von 1-Formyl-3-thiosemicarbazid zu 1,2,4-Triazol-3 (5) -thiol hergestellt werden.Die Oxidation von Thiol durch Salpetersäure ergibt 1,2,4-Triazol.
1,2,4-Triazole sind in vielen Arten von Arzneimitteln enthalten.Bemerkenswerte Triazole schließen die Antimykotika Fluconazol und Itraconazol ein. Triazolat ist ein üblicher Brückenligand in der Koordinationschemie.
