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1,2,4-Butantriol

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1,2,4-Butantriol
Butanetriol.png
1,2,4, -Butantriolmolekül
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name Butan-1,2,4-triol
Andere Namen1,2,4-Butantriol 1,2,4-Trihydroxybutantriol 124 2-Desoxyerthrit
Kennungen
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL1356759
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.019.385 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
  • 221-323-5
PubChem CID
RTECS-Nummer
  • EK7176000
UNII
CompTox Dashboard ( EPA)
InChI
  • InChI = 1S / C4H10O3 / c5-2-1-4 (7) 3-6 / h4-7H, 1-3H2 prüfen Y.Schlüssel: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N prüfen Y.
  • InChI = 1 / C4H10O3 / c5-2-1-4 (7) 3-6 / h4-7H, 1-3H2Schlüssel: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYAQ
LÄCHELN
  • OCC (O) CCO
  • OCCC (O) CO
Eigenschaften
Chemische Formel C 4 H 10 O 3
Molmasse 106,121 g mol –1
Dichte 1.19
Siedepunkt 190 bis 191 ° C (374 bis 376 ° F; 463 bis 464 K) 18 Torr
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Schädlich
GHS Signalwort Warnung
GHS-Gefahrenhinweise H315, H319, H335
GHS-Sicherheitshinweise P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (Feuerdiamant) Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oil Instability code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 vierfarbiger Diamant 2 1 0
Flammpunkt 112 ° C (234 ° F; 385 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
☒ N. überprüfen ( was ist ?)prüfen Y. ☒ N.
ink-Referenzen
Chemische Verbindung

1,2,4-Butantriol ist eine klare oder leicht gelbe, geruchlose, hygroskopische, brennbare, viskose Flüssigkeit.Es ist ein Alkohol mit drei hydrophilen alkoholischen Hydroxylgruppen. Es ist ähnlich wie Glycerin und Erythrit. Es ist chiral mit zwei möglichen Enantiomeren.

1,2,4-Butantriol wird zur Herstellung von Butantrioltrinitrat (BTTN) verwendet, einem wichtigen militärischen Treibmittel.

1,2,4-Butantriol wird auch als Vorstufe für zwei cholesterinsenkende Arzneimittel, Crestor und Zetia, verwendet, die von D-3,4-Dihydroxybutansäure abgeleitet sind, wobei 3-Hydroxy-Gamma-Butyrolacton als chirales Synthon verwendet wird Es wird als eines der Monomere zur Herstellung einiger Polyester und als Lösungsmittel verwendet.

1,2,4-Butantriol kann synthetisch durch verschiedene Verfahren hergestellt werden, wie Hydroformylierung von Glycidol und anschließende Reduktion des Produkts, Natriumborhydridreduktion von veresterter Apfelsäure oder katalytische Hydrierung von Apfelsäure.Von zunehmender Bedeutung ist jedoch die biotechnologische Synthese unter Verwendung gentechnisch veränderter Escherichia coli und Pseudomonas fragi- Bakterien.

Verweise

  1. ^ Niu, Wei;Molefe, Mapitso N.;Frost, JW (2003)."Mikrobielle Synthese des energetischen Materialvorläufers 1,2,4-Butantriol". Zeitschrift der American Chemical Society. 125 (43): 12998–12999. doi : 10.1021 / ja036391 +. ISSN 0002-7863.
  2. ^ "Biosynthesewege". Archiviert vom Original am 26.06.2011.Abgerufen am 24. November 2010. CS1-Wartung: entmutigter Parameter ( Link )
  3. ^ Chemical amp; Engineering News, 31. Mai 2004, Volume 82, Number 22, S.. 31-34, "Biomasse oder Bust" Web -Version
  4. ^ The State News, 12. Februar 2004, "Propelling Research" von Meghan Gilbert. = 22196 Webversion Archiviert am 02.09.2002 auf der Wayback-Maschine
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