1,2,3-Triazol
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| Namen | |||
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| Bevorzugter IUPAC-Name 1 H -1,2,3-Triazol | |||
| Andere Namen1,2,3-Triazol | |||
| Kennungen | |||
| CAS-Nummer |
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| 3D-Modell ( JSmol ) | |||
| ChEBI |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.128.405  | ||
| CompTox Dashboard ( EPA) | |||
InChI
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LÄCHELN
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| Eigenschaften | |||
| Chemische Formel | C 2 H 3 N 3 | ||
| Molmasse | 69.0654 | ||
| Aussehen | farblose Flüssigkeit | ||
| Dichte | 1.192 | ||
| Schmelzpunkt | 23 bis 25 ° C (73 bis 77 ° F; 296 bis 298 K) | ||
| Siedepunkt | 203 ° C (397 ° F; 476 K) | ||
| Löslichkeit in Wasser | sehr löslich | ||
| Säure (p K a) | 9.4 | ||
| Basizität (p K b) | 1.2 | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
| Verwandte Verbindungen | 1,2,4-Triazol Imidazol | ||
| Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. | |||
 N. überprüfen ( was ist ?) Y.  N. | |||
| ink-Referenzen | |||
1,2,3-Triazol gehört zu einem Paar isomerer chemischer Verbindungen mit der Summenformel C 2 H 3 N 3, die Triazole genannt werden und einen fünfgliedrigen Ring aus zwei Kohlenstoffatomen und drei Stickstoffatomen aufweisen.1,2,3-Triazol ist ein basischer aromatischer Heterocyclus.
Substituierte 1,2,3-Triazole können unter Verwendung der Azidalkin-Huisgen-Cycloaddition hergestellt werden, bei der ein Azid und ein Alkin eine 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion eingehen.
Es ist eine überraschend stabile Struktur im Vergleich zu anderen organischen Verbindungen mit drei benachbarten Stickstoffatomen.Die Flash-Vakuum- Pyrolyse bei 500 ° C führt jedoch zum Verlust von molekularem Stickstoff (N 2), wobei ein dreigliedriger Aziridinring zurückbleibt.Bestimmte Triazole sind relativ leicht aufgrund abzuspalten Ring-Ketten -Tautomerie. Eine Manifestation findet sich in der Dimroth-Umlagerung.
1,2,3-Triazol findet in der Forschung Verwendung als Bioisostere in der medizinischen Chemie für komplexere chemische Verbindungen, einschließlich pharmazeutischer Arzneimittel wie Mubritinib und Tazobactam.
Das 2H-1,2,3-Triazol-Tautomer ist die Hauptform in wässriger Lösung.
Verweise
- ^ Gilchrist, TL (1987). Heterocyclische Chemie. Prentice Hall Press. ISBN 0-582-01421-2.
- ^ Bonandi, E.;Christodoulou, MS;Fumagalli, G.;Perdicchia, D.;Rastelli, G.;Passarella, D. (2017)."Der 1,2,3-Triazolring als Bioisostere in der medizinischen Chemie". Drug Discov heute. 22 (10): 1572–1581. doi : 10.1016 / j.drudis.2017.05.014. PMID 28676407.
- ^ Albert, Adrien;Taylor, Peter J. (1989)."Die Tautomerie von 1,2,3-Triazol in wässriger Lösung". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (11): 1903–1905. doi : 10.1039 / P29890001903.
