1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose

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1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose
Namen

Bevorzugter IUPAC-Name (2 S, 3 R, 4 S, 5 R, 6 R) -6 - {[(3,4,5-Trihydroxybenzoyl) oxy] methyl} Oxan-2,3,4,5-tetrayl tetrakis (3,4,5-Trihydroxybenzoat)
Andere Namen1,2,3,4,6-Penta- O -Galloyl-β- D -Glucose 1,2,3,4,6-Pentakis- O -Galloyl- Beta - D -Glucose Beta -Penta- O -Galloyl- Glucose PGG 1,2,3,4,6-Penta- O -galloyl- beta - D -glucose
Identifikatoren
CAS-Nummer	14937-32-7 ^Ja
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
ChEBI	CHEBI:18082 ^Ja
ChEMBL	ChEMBL382408 ^Ja
ChemSpider	58735 ^Ja
ECHA-Infokarte	100.113.489
PubChem- CID	65238
UNII	3UI3K8W93I ^Ja
InChI InChI=1S/C41H32O26/c42-17-1-12(2-18(43)28(17)52)36(57)62-11-27-33(64-37(58)13-3-19( 44)29(53)20(45)4-13)34(65-38(59)14-5-21(46)30(54)22(47)6-14)35(66-39(60) 15-7-23(48)31(55)24(49)8-15)41(63-27)67-40(61)16-9-25(50)32(56)26(51)10- 16/h1-10,27,33-35,41-56H,11H2/t27-,33-,34+,35-,41+/m1/s1^JaSchlüssel: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N^Ja
LÄCHELN C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)O)O)O
Eigenschaften
Chemische Formel	C 41 H 32 O 26
Molmasse	940.681 gmol ^-1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Nein überprüfen ( was ist ?)^JaNein
ink-Referenzen

Chemische Verbindung

1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose ist die penta Gallsäure Ester von Glucose. Es ist ein Gallotannin und der Vorläufer von Ellagitanninen.

Pentagalloyl-Glucose kann Proteine, einschließlich humaner Speichel-α-Amylase, präzipitieren.

Inhalt

1 Natürliches Vorkommen
2 Biosynthese
3 Stoffwechsel
4 Chemie
5 Forschung
6 Referenzen

Natürliches Vorkommen

1,2,3,4,6-Pentagalloyl-Glukose kommt in Punica granatum (Granatapfel), Elaeocarpus sylvestris, Rhus typhina (Staghorn sumac), Paeonia suffruticosa ( Baumpfingstrose), Mangifera indica ( Mango ) und Bouea macrophylla Griffith. vor ( maprang ).

Biosynthese

Das Enzym Beta-Glucogallin-Tetrakisgalloylglucose O-Galloyltransferase verwendet 1-O-Galloyl-Beta-D-Glucose und 1,2,3,6-Tetrakis-O-Galloyl-Beta-D-Glucose zur Herstellung von D-Glucose und Pentagalloyl-Glucose.

Stoffwechsel

Tellimagrandin II wird aus Pentagalloylglucose durch oxidative Dehydrierung und Kupplung von 2 Galloylgruppen gebildet.

β-Glucogallin: 1,2,3,4,6-Pentagalloyl-β-d-glucose Galloyltransferase ist ein Enzym, das in den Blättern von Rhus typhina vorkommt und die Galloylierung von 1,2,3,4,6-Penta- O. katalysiert -Galloyl-β- D- glucose zu 3-O-Digalloyl-1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-d-glucose (Hexa-Galloylglucose).

Chemie

Pentagalloylglucose kann pH-abhängige Oxidationsreaktionen eingehen.

Forschung

Pentagalloyl-Glucose wurde auf seine potenzielle Verwendung als antimikrobielles, entzündungshemmendes, antikarzinogenes, antidiabetisches und antioxidatives Mittel untersucht. Es wurde auch für den Strahlenschutz untersucht. Diese Verbindung hilft, das Elastin und Kollagen im Gefäßgewebe zu stabilisieren und stellt die biomechanischen Eigenschaften der arteriellen ECM wieder her. Darüber hinaus hat Pentagalloylglucose gezeigt, dass es die arterielle Verkalkung reduziert und die Erhaltung der extrazellulären Matrix in Tiermodellen des abdominalen Aortenaneurysmas fördert. In-vitro- Studien mit C2C12-Myoblastenzellen der Maus haben gezeigt, dass PGG dosisabhängig die Expression von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) und Matrix-Metalloproteinase-2 (MMP-2) senkt.