1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)cyclopenta-1,3-dien
Andere NamenCP [GROß]
Bezeichner
CAS-Nummer	161296-28-2
3D-Modell ( JSmol )	Interaktives Bild
PubChem- CID	102025217
InChI InChI=1S/C55H66/c1-6-11-16-41-21-31-46(32-22-41)51-52(47-33-23-42(24-34-47)17-12- 7-2)54(49-37-27-44(28-38-49)19-14-9-4)55(50-39-29-45(30-40-50)20-15-10- 5)53(51)48-35-25-43(26-36-48)18-13-8-3/h21-40,51H,6-20H2,1-5H3Schlüssel: CZMWDGMAEHAEDB-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELN CCCCC1=CC=C(C=C1)C2C(=C(C(=C2C3=CC=C(C=C3)CCCC)C4=CC=C(C=C4)CCCC)C5=CC=C(C= C5)CCCC)C6=CC=C(C=C6)CCCC
Eigenschaften
Chemische Formel	C 55 H 66
Molmasse	727,133 gmol -1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ink-Referenzen

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Diengruppe und ein Cyclopentadien-Derivat. Das Anion dieser Verbindung wird als sterisch anspruchsvoller Ligand, oft abgekürzt als Cp ^[BIG], in der metallorganischen Chemie von Sandwichverbindungen verwendet.

Vorbereitung

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien kann in einer einstufigen Reaktion durch die palladiumkatalysierte Reaktion von Zirconocendichlorid mit 4- n- Butylbenzolbromid hergestellt werden.

Reaktionen

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien reagiert direkt mit einer Reihe von metallorganischen Verbindungen oder in reduzierter Form als Natrium- oder Kaliumverbindung mit den Salzen von Hauptgruppen- und Übergangsmetallen. Die resultierenden Metallocene sind im Gegensatz zu den unsubstituierten Pentaphenylcyclopentadienyl-Komplexen in verschiedenen Lösungsmitteln gut löslich. Die perarylierten Metallocene, wie Samarium, weisen manchmal eine ungewöhnliche Stabilität auf. Dies ist wahrscheinlich durch Wasserstoffbrücken zwischen den Substituenten zu erklären. Die Reaktion von 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien mit stark basischen Strontium- und Bariumverbindungen liefert die entsprechenden koplanaren Sandwichverbindungen.

Verweise