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1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan

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Chloralkan
1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan
1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan.svg
1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan 3D volume.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name 1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan
Identifikatoren
CAS-Nummer
  • 3607-78-1
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
PubChem- CID
CompTox-Dashboard ( EPA)
InChI
  • InChI=1S/C3H2Cl6/c4-2(5,6)1-3(7,8)9/h1H2Schlüssel: BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELN
  • C(C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
Eigenschaften
Chemische Formel C 3 H 2 Cl 6
Molmasse 250,77 g/mol
Dichte d 204 1,68 g/ml
Schmelzpunkt −27 °C
Siedepunkt 206 °C (760 Torr), 114-124°C (20 Torr), 89 °C (16 Torr)
Brechungsindex ( n D)n 20D 1,5179
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich GHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Warnung
GHS-Gefahrenhinweise H315, H319, H332, H335, H400
GHS-Sicherheitshinweise P261, P264, P271, P273, P280, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P403 + 233, P405, P501
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ink-Referenzen
Chemische Verbindung

1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan ist eine Verbindung aus Chlor, Wasserstoff und Kohlenstoff mit der chemischen Formel C 3Cl 6H 2, insbesondere Cl 3C−CH 2−CCl 3. Sein Molekül kann als das von Propan beschrieben werden, wobei Chloratome die sechs Wasserstoffatome an den extremalen Kohlenstoffen ersetzen.

Inhalt

  • 1 Geschichte und Eigenschaften
  • 2 Produktion
  • 3 Anwendungen
  • 4 Sicherheit
  • 5 Siehe auch
  • 6 Referenzen

Geschichte und Eigenschaften

Es gibt 29 chlorierte Propanderivate (vier davon sind Hexachlorpropane mit der Formel C 3Cl 6H 2). Dies war der letzte von ihnen, der 1950 von AW Davis und AM Whaley synthetisiert wurde.

1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan ist eine Flüssigkeit, die bei 206 °C siedet. Sein Siedepunkt ist deutlich höher als aufgrund von Schätzungen verschiedener molekularer Parameter erwartet.

Produktion

Die ursprüngliche Synthese von Davis und Whaley erhielt die Verbindung durch Reaktion von 1,1,3,3-Tetrachlorpropan und/oder 1,1,1,3-Tetrachlorpropan mit Chlor bei 80-100 °C über 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan als Zwischenschritt.

Die Verbindung kann quantitativ auch durch Umsetzung von Tetrachlorkohlenstoff CCl. hergestellt werden 4und 1,1-Dichlorethen Cl 2C=CH 2bei 80-150 °C, mit einem auf Kupfer basierenden Katalysator, wie Kupfer(I)-Chlorid oder Kupfer(II)-Chlorid, und möglicherweise einem Amin als Co-Katalysator. Der gleiche Prozess kann höher chlorierte Alkane der Form H. erzeugen 3C−(CH 2−CCl 2) neinKl.

Anwendungen

Die Verbindung wurde als Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan durch Reaktion mit Fluorwasserstoff betrachtet.

Sicherheit

Eine Studie von 2001 festgestellt, dass die Verbindung mit erheblichen Auswirkungen auf hatte Ratten Föten bei 25 inhalierte ppm. Die LD 50 (Injektion, Ratte) wurde mit 827 mg / kg ermittelt.

Siehe auch

Verweise

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